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楽天市場では、商品が1種類のみの場合に限り、複数の配送先を指定して注文することが可能です。
しかし、現在の楽天市場連携では1つの注文につき1つの配送先のみ対応しています。
そのため、複数の配送先が指定された注文の場合、下記のエラーメッセージが表示され、自動で出荷依頼を作成することができません。
現在、複数配送注文の自動での出荷依頼作成に対応していません。
以下の手順にしたがって管理画面より手動で出荷依頼を作成してください。

複数の配送先が指定されている場合は、配送先の数だけ、管理画面の出荷>依頼中 から手動で出荷依頼を作成します。